九月十一日中午时分，梁山的先头部队已经抵达了独龙岗境内。
见前方地势复杂，道路交错纵横，狭阔不一，冒然行军恐遭伏击，梁山军士便就地扎营，准备派人先去查探道路。
此次攻打祝家庄，领头的不是一再请命的宋江，而是大当家晁盖。前些天，他在荷水劫取苏家楼船，非但一无所获，还折损了数十个弟兄，这让他感到颜面无光，若是长时间没有建树，众兄弟如何服他。
于是他谢绝了宋江的请命，亲自率领大军杀向祝家庄，想以此胜重新树立威望。
由于物资运输和人员调度的问题，梁山大军分作两支前往祝家庄。
第一批由晁盖统领，随行的有秦明、戴宗、张横、张顺、杨雄、石秀、杨林、欧鹏、白胜等头领，约有一千七百名轻装步卒，一百马军。第二批由宋江统领，随行的有花荣、李俊、李逵、穆弘、邓飞、马麟、黄信等头领，携一千三百步卒，五十骑军随后接应。山寨大营则由吴学究同其余头领把守。
扎好了营寨，晁盖于军中帐内坐下，叫众头领前来议事。
等得人齐，晁盖道：“这祝家庄里的道路太过曲折回环，大军不可冒进，须得几位兄弟前去打探一番，摸清路径方可再度行军。”
事情因杨雄、石秀而起，他们当即站了出来道：“哥哥，我等愿去打探。”
晁盖看了看两人，道：“石秀兄弟自然去得，但杨雄兄弟面容气质颇为不凡，做细作恐会暴露，却是去不得。”
石秀答道：“我一人去即可，人多反而容易暴露。”
晁盖想了想，“一个人去太过危险”，说着看向杨林道：“杨林兄弟擅长乔装打扮，不如你与石秀兄弟修饰一番，一同去打探祝家庄虚实，若有急事，也好有个照应。”
杨林抱拳到：“但凭哥哥吩咐。”
晁盖点头道：“你等且去准备，即刻前去打探。”
不久后，石秀装作民夫，挑着一担柴先一步往祝家庄而去。
石秀走了十来里路，却见路径曲折盘旋，四周湾沟相似，树木丛生，难以认清道路，便放下担子，歇了起来。
后方忽然传来铁环碰撞的响声，由远及近。石秀转身一看，却见杨林头戴破斗笠，穿着一身旧法衣，手里擎着铁石法环阵阵作响，一路招摇过市而来。
见四周无人，石秀叫住了杨林，道：“我倒是随李大官人去过祝家庄，但当时天色已晚，我看不清道路细处，却是不知该如何再去这祝家