晁盖最近很烦恼。
从八月初开始，到中秋节以后，乃至前几天，他不停收到一个接一个的坏消息。
先是好友宋江宋公明在浔阳楼题反诗，要被问斩的消息。
还未商议好对策，又收到了阮氏三兄弟在徐州身死的消息，他当时急火攻心，差点吐了血。
宋江的事迫在眉睫，他只得让刘唐领几位兄弟去调查杀害阮氏三兄弟的贼人，自己带上大部队，前去江州营救宋江。
好在营救还算顺利，在当地的英豪穆弘、张横、张顺、李逵等人的帮助下，顺利救出了宋江，还拉了一批人马入伙。
之后他又收到朝廷出兵围剿梁山泊的消息，他连忙带着大队人马，千里急行回援梁山泊，好在有军师吴用与公孙胜在，成功拖到了他们回来，合力击败了官军。
还未放松几天，又从宿州传来刘唐、王英等人的死讯。他心痛不已，发誓要问兄弟们报仇，却又收到宋江带着负伤的穆弘等人归来的消息，宋江告诉他暂时不能杀那凶手，他听了宋江的谏言，暂且忍了。
又过几天，吴用告诉他，随着山寨的壮大，山寨里的钱物不够用了，前些日子抢的生辰纲也已经快用完了。
他作为梁山泊山寨之主，不得不为山寨大大小小的事考虑。
抢劫苏家楼船，也是临时起意。据南方来的兄弟所说，苏家在江南一带的势力不容小觑，无论官府还是江湖，苏家都有涉及，然而如今山寨形势危急，若是拿不出钱让兄弟们喝酒吃肉，他晁盖如何能服众，众兄弟怎么看他。
在他看来，他们梁山泊借助地理优势，连官军都不怕，又何必惧怕那远在江南的苏家呢。所以他让人从徐州跟着苏家的楼船，一直到了这金乡县才敢动的手，可谓是蓄谋已久。
然而苏家毕竟家大业大，也不太好一下得罪死了，所以他放话让苏家小姐出来谈话，便是为了让她给足自己面子，再拿出适当的钱财，自己也好找个台阶下，至于要劫取她的楼船，那只是恐吓之言。楼船机动能力太差，对他梁山来说并无大用，不如真金白银来得实在。
适时。
看着从船舱内出来的清艳女子，站在一艘乌篷船上的晁盖大声问道：“来的可是苏家苏晚小姐？”
苏晚正要答话，旁边方叔悄声与她说道：“小姐，我已经让老八去县城里求援了，你且与那贼首虚与委蛇，拖延些时间，等到官军来了，这些贼人自然就会离去。”
闻言，苏晚点了点头，冲晁盖回道