弥彦死后，长门再次遭受失去重要之人的巨大打击，他意识到之前找到的答案根本就一文不值。
认定只要在这个被诅咒的世界，不会有真正的和平，人与人是永远不会相互理解的，对和平的理解走上了极端。
于是长门和宇智波带土合作，计划收集尾兽，开发新的禁术，制造尾兽兵器，获得可以瞬间摧毁一个国家的力量，靠人类对那些痛楚的恐惧来抑制战争，以痛苦的方式引导世界，让世界走向安定与和平。
晓也因此改变了性质，从原来的雇佣兵组织变成了一个由s级叛忍组成的邪恶组织。
自来也为打探晓首领的情报，潜入了雨隐之村。
之后见到了佩恩及小南，这才知道原来晓首领佩恩是自己第二次忍界大战末期在雨隐之村所收的徒弟——长门。
冷酷无情的佩恩已不再顾念师徒之情，故一场师徒之战一触即发。
自来也使出仙人模式，并召来两位蛤蟆仙人（深作及志间仙人）相助，成功打败了佩恩三道。
但因之后不了解佩恩六道的相关情报，所以最终被佩恩六道打败而牺牲（泪目）。
但最后自来也查出了佩恩六道及其本体的秘密（都是自己曾经遇到的忍者，佩恩六道均为尸体傀儡，受长门操控）。
第四次忍界大战时期，长门被药师兜用秽土转生复活，并与宇智波鼬一起行动。
后被兜控制与鸣人和奇拉比战斗。
失去意识的长门，缺乏自主机动性。
在吸收奇拉比的八尾查克拉后身体恢复了原来年轻状态，但由于腿上的伤，依然无法自如行动，兜便以通灵兽的轮回共享视野弥补这一缺点，相继捕获鸣人与奇拉比，两人危在旦夕。
但最终却因中了别天神而脱离兜控制、隐蔽起来的宇智波鼬从死角射出苦无破坏视野共享而失手。
之后长门使出地爆天星，鼬分析出地爆天星的特征以及弱点并引导鸣人与奇拉比一起合力使用最强远程攻击忍术破解了地爆天星，随即长门被宇智波鼬的十拳剑所封印。
在临死之际，长门恢复了意识，对自己的一生做了评价，充分认同师父自来也的第一部作品，给予了堪称完美的评价；
对自己的第二部作品给予了一般评价；
并把希望寄托于鸣人，希望鸣人的第三部——完结篇，能够完美落幕，抹掉自己的第二部的缺憾。
最后，长门带着希望，含笑而逝。
继而