自疑，再次想选择谁作主人，那曹公要和谁平定天下？所以除掉一人之患，而危害到四海的声望，安危的选择，不可以不明察！”曹操亦有感于此，便不杀刘备。不过，郭嘉亦认为刘备有万人敌关羽、张飞跟随，而刘备得人心，不会为人之下。所以向曹操上谏：“古人有说：‘一日放纵敌人，便成数世的祸患。’宜早些建立恰当的位置。”意思就是要软禁刘备，但曹操却不接纳软禁刘备的计谋，为了使他心服于自己，反而对刘备更亲近。
同年九月，曹操出兵攻打虎踞徐州的吕布。曹军先破彭城，再败吕布，最后围困下邳。吕布坚守不出。战役持续了大半年，曹操见士兵疲惫，准备放弃。这时，郭嘉却看出了胜机。他以项羽为例劝谏曹操，提出“有勇无谋者若气衰力竭之时，便不久于败亡”的观点，劝曹操急攻。曹操依郭嘉计策而行，一面攻城，一面决堤水掩下邳，果然于同年月攻克下邳，擒杀吕布。
建安四年（199年），刘备借趁袁术北投袁绍之机，主动向曹操请求前去截击。这时，恰好郭嘉、程昱不在身边，曹操就同意了刘备的请求。待郭嘉与程昱回来，得知此事后一起劝阻曹操：“放走刘备，会生变数了！”但此时刘备已走，而且夺取下邳，举兵对抗曹操，曹操悔恨不听郭嘉之言。
建安五年（200年），曹操为了免于将来同袁绍作战时前后受敌，决定先消灭在徐州立足未稳的刘备。当时诸将皆怕袁绍乘机来攻许都，到时候前进无法作战、撤退失去了据点。曹操也感到疑虑，于是询问郭嘉的建议，郭嘉分析道：“袁绍向来优柔寡断，不会迅速作出反应。刘备人心未归，立足未稳，迅速进攻，他必败无疑。然后再回师对付袁绍，这是改变腹背受敌的最好机会，决不能失去。”于是，曹操举师东征，大破刘备，俘虏了刘备的妻子，擒了关羽，进而又击破了和刘备联合的东海贼寇。情况正如郭嘉所料，袁绍果然还没有作出反应，刘备就已被击败。
也就在曹操与袁绍相持官渡之时，又一个令人不安的消息传到曹营：江东豪杰孙策，准备发兵偷袭曹操位于许都的根据地。与袁绍相持中已经处于劣势的曹操，根本不可能再抽出兵力保卫许都。而一旦许都失守，曹操阵营将立刻分崩离析。这是曹营中人心最为的时期，不少人开始暗中向袁绍献媚，准备为自己留条后路。
当时，曹军中与袁绍私下有书信往来者很多，官渡之战后，在袁营中就搜出了不少通敌竹简。在此紧急关头，郭嘉预测说：“孙策刚刚吞并了江东，所诛杀的都是些英雄豪杰，他是能让