张啸林前往报考的路上，在码头下船时遇到一个穷学生叫张载阳，正被几个流氓滋扰，毫无反抗之力，正好被一身力气憋得难受的张啸林遇到，遂拔刀相助将几个流氓打的满地找牙。
张载阳与张啸林成为莫逆之交，后来张啸林的发迹，与官拜陆军上将、浙江省高官的张载阳，应该有扯不清的关系。
被浙江武备学堂录取的张啸林，上文科不是说话睡觉，就是挑逗身边的同学哄堂大笑。
上武科可就来了精神，把教官所说的话背的滚瓜烂熟。
柔弱的张载阳正好与张啸林相反，上文科满是精神，考试成绩总是名列前茅，上武科蔫头耷脑连步都跑不动。
别看张啸林文科不行，当年每到考试，总找张载阳当枪手，每每都能通过。
张啸林有了理论指导，进步比谁都快。
后人曾说：“黄麻子（金荣）贪财、张阿虎（啸林）善打，杜月生（月笙）会做人。”
这个善打的张啸林，在学校经常寻衅闹事，与社会的混子扯不清的关系，经常旷课溜出校门，吃喝嫖赌样样都沾，屡屡违反军纪，在学两年半终被开除。
离开学校的张啸林在杭州很快打开一片天地，因得罪了当地的流氓头子，造成几次火拼，终被张啸林打服，由他来制定黑帮‘新秩序’。
后来错手杀人，被逼无奈，带着老婆孩子闯荡上海这个花花世界，想在上海大显身手，争取出头独霸一方。
然而初来乍到上海的张啸林，处处受制，可他却不鸟外地户‘是龙要盘着，是虎得卧着’的道理，刚开始还是打打杀杀。
后来吃了大亏，被人提点，知道想在上海滩混出个人样，不入青帮‘拜老头子’永远都出不了头。
后来经人介绍，拜在青帮‘大’字辈樊瑾成门下，成了‘通’字辈弟子。
他辞去了给妓院看门、平时卖药的活计，搬到十六里铺码头附近，与樊瑾成住在一起，由此成为东昌渡码头一带的流氓之一。
此时的杜老板（月笙）还没有成气候，在一次黑帮火拼时，杜老板身受重伤，是张啸林帮他解围，又遍找医生为其治病，遂成为过命的生死交情。
后来张啸林在上海滩做了几件事，敢撞、敢打出了名，随着势力一步步扩大，慢慢暂露头角。
1927年四月政变，上海三大流氓头子黄（金荣）、杜(月笙）、张（啸林）可谓是急先锋。
因为有功，被委任为陆海空总司令部顾问，