镇守南线的楚将大司马周殷却在此时叛楚，先屠灭六县，再与英布、刘贾会师，随后北上合击项羽。
同时，得到关中兵丁补充的刘邦则率本部军二十万出固陵东进，汉军五路大军、合计近六十万之众，形成从西、北、西南、东北四面合围楚军之势，项羽被迫率十万楚军向垓下后撤。
刘邦以韩信引兵三十万为前军，将军孔熙为左翼、陈贺为右翼，刘邦率部跟进，将军周勃断后。
项羽引兵十万，先与韩信大战，韩信军失利往后退却，令左右两翼包夹项羽军，项羽军抵敌不住，于是往后撤，韩信趁机反击，项羽军大败，退到壁垒坚守，刘邦乘胜领大军将项羽重重包围。
项羽兵败垓下后被刘邦军四面围定，刘邦军在晚上高声唱起了楚地的歌，项羽军听到歌后都非常的伤心，以为刘邦已经平定楚地，项羽军的军心也因此被瓦解，士兵纷纷逃亡。
项羽的部队驻守在垓下，不但兵少，而且粮草不够，又被刘邦几十万大军包围，兵少粮尽，汉军及诸侯的军队把他重重包围。
深夜，项羽听到汉军在四面唱着楚地的歌，项羽于是大为吃惊，道：“难道汉军把楚人都征服了吗?他们那边楚人为什么这么多呀!”
项羽于是在夜里起来，在帐中饮酒。
项羽有一美人叫虞姬，常常陪伴项羽左右，项羽还有一匹骏马叫乌骓，项羽一直非常喜爱。
夜深人静，项羽不禁情绪激昂，唱起悲歌，道:“力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何!”
项羽唱了连唱几遍，美人虞姬应和着一同唱歌。项羽眼泪一道道流下来，左右侍者也都跟着落泪，没有一个人忍心抬起头来看他。
项羽要率领精骑准备突围，不得已作歌与虞姬诀别，虞姬也作歌附和，表必死之心，与项羽泪别后自刎而死。
天亮后，汉军发觉项羽离去，于是灌婴率五千精锐骑兵追击。
等他渡过淮河，随从的骑兵只有一百多人了。
来到阴陵时，项羽迷路了，他去问一个老农，老农回答：“左”，项羽往左去，陷入了一片沼泽，耽误了时间。
汉军追了上来，经过一场激战，项羽又往东去，到达东城的一座山上，只剩下了二十八骑，而追击的汉军却有数千人。
项羽自忖不能脱身，就部下说：“我从起兵到现在已经八年，经七十余战，抵挡我的人都被我攻破，我打击的人都表示臣服，未尝败北，遂称霸